杨修出身世代簪缨之家，是名臣杨震的玄孙，当朝太尉杨彪的儿子。
他为人好学，卓有才华，年轻时被举孝廉，后任郎中，现任丞相曹操的主簿。杨修负责丞相府内外之事，都非常符合曹操的心意。
张松出使之前，也做足了功课，自然知道杨修也是个舌辩之士，有心以自己的才学，折服杨修。
杨修虽然不知道曹操为什么会怠慢张松，但也得了他的吩咐，要试探张松的来意。
杨修博学多才，自恃其才，也想见识一下张松的才学，接了张松的话头，也不好在堂上辩论，就邀请他到自己的办公室就坐。
杨修在丞相府的地位不低，有专门的套间办公和歇息，吩咐侍者上茶以后，分宾主而坐，客气地对张松说道：
“先生身体弱，蜀道崎岖，远来劳苦，丞相公务繁忙，吩咐让先生多休息几天，并不是存心怠慢先生，请不要见怪！”
杨修此话说的虽然漂亮，但话中有话，隐隐有讽刺张松身材矮小之意。
张松自然听出了杨修话中的机锋，但他想在才学上折服杨修，并没有急着反击，而是正色道：
“奉主之命出使，虽赴汤蹈火，弗敢辞也。”
两人谈论起蜀中的风土人情和蜀中英杰，张松答对自如，显示了渊博的知识和丰富的阅历，两人同样的博学多才，引经据典，谈的非常投机，两人惺惺相惜，宛如多年老友。
杨修知道张松千里迢迢出使，就算真的是为了刘璋，肯定也是为了自己能得到朝廷的封赏，就问道：
”先生大才，在刘益州帐下，现居何职？”
张松一听，反击的机会来了，就非常谦虚的回答道：
“本人不才，滥充益州别驾之任，甚不称职。敢问公为朝廷何官？”
张松的别驾之职，虽然并没有什么实权，但在名义上是刘璋的副手，也算得上地位尊崇。
刘璋这次派张松出使许昌，除了因为他的博学雄辩，也是因为他有一个别驾的虚职，显示西川对朝廷和曹操的尊重。
杨修是曹操的主薄，只能说是曹操的幕僚，作用大体相当于现在的秘书，身份与师爷差不多。他虽然级别不高，但在朝堂上地位之高，并不在六部侍郎之下，他非常得意地回答道：
“得曹丞相错爱，现为丞相府主簿。”
张松假装非常惊讶的问道：
“久闻德祖兄世代簪缨，才学过人，父亲是当朝太尉，何不在朝廷谋一个正经官职，辅佐当今天子，反而满足于在相府门下做一个幕僚？”
杨修在丞相府的地位不低，但并不算是朝廷命官，也不是朝廷发放俸禄，张松言下之意，自然是责备他没有气节，依附权臣曹操。
汉朝人最重气节，杨修满面羞惭，勉强回答道：
“我虽然只是丞相府的一个幕僚，但丞相委以军政钱粮之重任，早晚多蒙丞相教诲，学问上的收获可不小，故就此职耳。”
张松刚才被曹操羞辱，当场顶撞了还是不解恨，现在有了出气的机会，自然不会放过，就笑着回道：
“我也听说了曹操的事迹：不明孔、孟之道，武不达孙、吴之机，专务强霸而居大位，安能有所教诲？”
张松说出了早就准备好的激愤之言，心中痛快之极，微笑着看着杨修，等待他的回答。
杨修虽然学问精深，但对曹操的才华还是比较钦佩的，听到张松肆无忌惮的诋毁之语，不由心中微怒，对张松说道：
“先生身处西川边隅之地，只能听信传言，怎能知道曹丞相的大才？我这里有曹丞相写下的一本兵法，我拿出来你看看，就知道我所言不虚！”
杨修走进内室，取出一卷新书，递给张松。面带微笑，期待张松的称赞。
这本兵书，是曹操闲暇之时口述，由杨修记录下来以后，耗费大量心血整理出来的，其中还掺杂了不少他自己的见解，他也因此得到了曹操的夸奖，心里也有些小得意。
张松看书的封面，写着孟德新书四个大字，就知道是曹操所著，从头至尾，看了一遍，共一十三篇，皆用兵之要法。
张松虽然一介书生，但年轻的时候，也曾经学习武，熟读兵书，看了这本孟德新书，内容丰富，通俗易懂，虽说不是无可挑剔，但要想找出书中的缺陷，也不太容易，心中也暗暗佩服。
当然，硬要鸡蛋里找骨头，张松也是办得到的，但并不能显出他的手段，看书之前，心里就已经有了主意，就故意问道：
“德祖兄，你知道这本书是谁的大作？”
杨修回答道：
“书名孟德新书，是丞相酌古准今，仿孙子十三篇而作。先生认为丞相无才，此书堪以传后世否？”
张松大笑道：
“此书在我们蜀中，三尺小童，亦能暗诵，何为新书？此是战国时无名氏所作，曹丞相盗窃以为己能，只能瞒足下耳！”
杨修家学渊源，父亲杨彪是当朝太尉，家里兵书战策收藏颇丰，自由熟读兵书，此书是他亲手整理而成，当然知道不是张松所说的那样，就责备道：
“此是丞相秘藏之书，虽已成帙，尚未传于世。先生说蜀中小儿暗诵如流，肯定是相欺之语！”
张松敢如此大言不惭，当然不是要否定曹操的兵书，而是要显露自己过人的记忆力，就对杨修说道：
“这本书我少年时也曾经读过，虽然时隔数十年，但记忆犹新，德祖兄如若不信，我可以背诵一遍。”
张松也不等杨修回答，就开口将孟德新书，从头至尾，背诵了一遍，杨修手持书本对照，并无一字差错。
杨修大惊道：
“先生有过目不忘之能，真天下奇才也！”
张松已经显露了自己的才能，故意向杨修辞行，要回蜀中。
杨修试探了张松一番，虽然还不知其用意，但也不敢擅自放张松回西川，就对张松道：
“先生且暂居馆舍，容我再禀报丞相，然后约定时间和你面谈。”
张松达到了自己的目的，知道事情有了转机，诚恳向杨修致谢以后，回到驿馆等待消息。